【中药化学糖和苷】中药化学辅导：苷裂解反应——酸催化水解
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苷在水或稀醇中加酸可水解。·机理 苷键原子首先发生质子化，然后苷键断裂生成苷键和糖的阳碳离子中间体，在水中阳碳离子经溶剂化，再脱去氢离子而形成糖分子。下面以葡萄糖苷为例，说明其反应历程。
从以上反应机理可以看出： 苷键酸催化水解的难易，关键的一步是苷键原子质子化，只要有利于苷键原子质子化的就有利于水解的进行。影响苷键原子质子化的因素主要有三方面：
┌ 苷键原子的碱度
│
·影响苷键原子质子化的因素┤ 苷键原子的空间环境
│
└ 苷键原子上的电子云密度
① 苷键原子对酸水解的影响：酸水解易难顺序为: n-苷＞o-苷＞s-苷＞c-苷
② 糖对酸水解的影响：
a 具有五元呋喃环的呋喃糖苷比六元吡喃糖苷容易水解。
b 酮糖苷较醛糖苷易水解。
c 五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷。
d 2、3-去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞3-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷。
③ 苷元对酸水解的影响：芳香族苷较脂肪族苷易水解。
·酸水解条件比较 酸水解试 剂反应温度反应时间加压特点及应用缓和酸水解0.1～0.5％hcl、h2so4； 1～5％ hac等。低温或室温短时间不加压可得到次生苷
获知糖连接顺序的信息强烈酸水解1～10％hcl、h2so4等。直火或沸水浴长时间可加压得到单糖及苷元（对酸不稳定的苷元可破坏结构）
了解糖的种类、数量等信息。
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